2. oktobra 1998 se je proti večeru zbrala na kmečkem turizmu Habjan na Vrhu pri Višnji Gori manjša skupina domačih kmetovalcev, ki so v svojih hlevih še imeli konjske vprege ali pa so jih imeli do še pred kratkim. Razpravljali so o tem, da bi ustanovili konjerejsko društvo. Dogovorili so se, da gredo v priprave za ustanovitev društva, ki pa naj ima v svojem imenu poudarek, da gre za prijatelje konj. Jože Habjan, navdušen konjar, je s prstom pokazal na Janeza Zupančiča, Aleskovega Janeza, in rekel: »Ti boš pa predsednik društva!«
In res se je po štirih mesecih, 27. februarja 1999, zbralo na kmečkem turizmu Habjan 36 ustanovnih članov. Na prvem zboru so sprejeli statut društva in izvolili upravni in nadzorni odbor – vodstvo društva. Za predsednika je bil izvoljen Janez Zupančič – Aleskov, za podpredsednika Franc Omahen, za tajnico Darjo Skubec in blagajničarko Anico Omahen.
Že čez dva dni, 1. 3. 2019, so vložili na upravno enoto Grosuplje zahtevek za vpis društva v register društev. Odločba o ustanovitvi je upravna enota izdala 16. 3. 1999 pod štev. 2/3–026–6/99.
Delo društva je hitro zaživelo. Vrstiti so se začeli različni dogodki: sodelovanje na Jurčičevem pohodu, organizacije spomladanskih srečanjih konjerejskih društev (zadnje desetletje je to srečanje vedno na Selih pri Višnji Gori), praznovanje državnih praznikov Dneva državnosti in enotnosti ter Dneva samostojnosti, blagoslovitve konj na štefanovo na Veliki Dobravi (prva blagoslovitev je bila 26. decembra 1998), vsakoletni celodnevni konjski pohod, obiski zamejskih konjskih društev, sodelovanje na Aninem sejmu, sodelovanje pri občinskem prazniku, udeležba na strokovnih predavanjih in ekskurzijah ter drugo sodelovanje pri raznih prireditvah v kraju, občini in številni medsebojni obiski konjskih društev.
Društvo je tudi vozilo nove stiške zvonove in zvonove za leskovško cerkev. Še vedno odmeva nastop društva z zapravljivčki in jezdeci na ljubljanskem gradu ob prisotnosti župana Zorana Jankoviča.
S svojimi zapravljivčki so člani društva prevažali številne pomembne osebnosti: predsednika vlade in predsedujočega Evropski uniji Janeza Janšo, predsednika Državnega zbora Franca Cukjatija, zunanjega ministra Dimitrija Rupla, šolskega ministra Milana Zvera, treh ministrov za kmetijstvo Cirila Smerkolja, Iztoka Jarca in Dejana Židana, kulturnega ministra Jožefa Školča, ministra za gospodarstvo Andreja Vizjaka, generalnega direktorja slovenske pošte Aleša Hauca, župana Jerneja Lampreta in Dušana Strnada, kardinala Franca Rodeta, novomeškega škofa Andreja Glavana, pomožnega škofa Antona Jamnika, stiškega opata Janeza Novaka, zlatomašnika Stanka Kastelica, najplodovitejšega slovenskega pisatelja Ivana Sivca, olimpijskega in svetovnega prvaka v metu kladiva Primoža Kozmosa in številne druge pomembne osebnosti iz javnega življenja.
Ob deseti obletnici je društvu občina Ivančna Gorica podelilo visoko priznanje – Plaketo Antona Tomšiča.
12. marca 2011 je vodenje društva prevzel Peter Zajc, dotakratni dolgoletni predsednik Janez Zupančič pa je zaradi zelo uspešnega delovanja dobil naziv častnega predsednika društva.
1. blagoslov konj in konjarjev ob godu sv. Štefana na Veliki Dobravi nad Višnjo Goro
Slika ustanovnih članov
Prvo spomladansko srečanje
Slavnostno razvitje prapora